早前 Apple 為封阻 iPhone 被脫獄破解推出了 iOS 13.5.1，不過有用戶反映升級 iOS 13.5.1 之後不能配對 Apple Watch Series 3 智能手錶。有用戶向 Apple 查詢時被告知是軟件問題，現在只好等待下個版本的 iOS 修復此問題。
有用戶在 Apple Communities 討論區反映所持有的 iPhone 8 在升級 iOS 13.5.1 之後，其 Apple Watch Series 3 未能與手機配對。用戶表示嘗試過所有方法都未能令手錶與電話配對。
有用戶亦反映他擁有的 Apple Watch Series 4 未能與手上已升級 iOS 13.5.1 的 iPhone 6S Plus 成功配對。他向客戶支援查詢時，被告知其他用戶亦遇到相關問題，而這是 iOS 的一個軟件錯誤，大家需等待 iOS 升級來解決此問題。
Reddit 討論區有網民分析問題應該是 iOS 13.5、iOS 13.5.1 需要 Apple Watch 升級到較新版本 watchOS 才能配對，但 iOS 因軟件問題未能為 Apple Watch 升級，因此造成無法配對的問題。該網民曾經把同一 Apple Watch 與一部裝有 iOS 13.3.1 的 iPhone 配對，結果成功配對，但在 iOS 13.5.1 的 iPhone 上卻不行。
網民分析此問題發生於手錶版本在 watchOS 5.3.7 的 Apple Watch，如果此時在 Apple 門市或網店以外的地方購買全新 Apple Watch Series 2／3／4 將面對同一問題。
資料來源：Apple Comminities, Reddit
